В «Вестнике Европы» Карамзина за 1802 г. была напечатана его переделка стихотворения Грея «Сельское кладбище», сразу выдвинувшая Жуковского в первый ряд тогдашних поэтов. За этим последовал ряд других произведений – «Песнь барда над гробом славян-победителей», «Людмила», «Громобой», все больше упрочивавших положение Жуковского в литературе.
В Белеве Жуковский занимался с двумя дочерьми овдовевшей сестры своей по отцу, Екатерины Афанасьевны Протасовой, – Марией (род. в 1793 г.) и Александрой (род. в 1795 г.). Он полюбил старшую из них, и она полюбила его. Жуковский, когда она подросла, просил у матери ее руки. Но мать, – сухая, деспотическая и узкорелигиозная, – раз навсегда отказала Жуковскому ввиду того, что дочь ее приходилась родной племянницей Жуковскому. Эта неудавшаяся любовь на долгие годы заполнила душу Жуковского меланхолией и печальной покорностью судьбе. Отношения его с Машей Протасовой продолжались в форме платонической «любовной дружбы».
В 1812 г. Жуковский поступил в московское ополчение, состоял в канцелярии штаба Кутузова, в сражениях не участвовал. В лагере под Тарутиным он написал «Певца во стане русских воинов», где поименно прославлялись все живые и погибшие герои Отечественной войны. Стихотворение создало Жуковскому огромную популярность и обратило на него внимание царского двора. Благоволение двора поддерживалось и дальнейшими стихами Жуковского – к императрице Марии Федоровне, к императору Александру, патриотической «Песней к русскому царю», «Певцом в Кремле» и др. В 1817 г. Жуковский, за поднесенное царю собрание своих стихов, получил пожизненный пенсион в четыре тысячи рублей. В этом же году его возлюбленная, Маша Протасова, вышла замуж за дерптского профессора-хирурга И. Ф. Мойера, прекрасного человека, с которым она была вполне счастлива. Жуковский не раз приезжал к ней в Дерпт. В 1823 г. она умерла от родов.
С 1817 г. начинается придворная жизнь Жуковского. Он был приглашен преподавать русский язык сначала молодой жене великого князя Николая Павловича, прусской принцессе Александре Федоровне, потом невесте великого князя Михаила Павловича Елене Павловне. И обе его ученицы, и императрица-мать Мария Федоровна очень полюбили Жуковского и относились к нему с самой дружеской приязнью. После воцарения Николая Жуковский был назначен наставником наследника Александра Николаевича (будущего императора Александра II). Жуковский в то время пользовался огромной популярностью как первый поэт своего времени и был как бы знаменем борьбы с отжившими литературными формами. Он стоял во главе молодо-озорного общества «Арзамас», боровшегося с литературными староверами, все члены общества носили прозвища, обязательно взятые из произведений Жуковского. Литературная молодежь, с Пушкиным во главе, считала его признанным своим учителем. При такой популярности Жуковского и при общем тогда оппозиционном настроении русского общества, близость Жуковского ко двору и бесчисленные льстивые его послания к царским особам вызвали резко отрицательное к нему отношение. Ходила по рукам эпиграмма будущего декабриста А. А. Бестужева, долго приписывавшаяся Пушкину:
Из савана оделся он в ливрею,
На пудру променял свой лавровый венец;
С указкой втерся во дворец,
И там, пред знатными сгибая шею,
Он руку жмет камер-лакею…
Бедный певец!
Однако нападки эти были неосновательны; Жуковский не променял лаврового венца на пудру, венец его с самого начала густо был осыпан пудрой.
До 1841 г. Жуковский жил при дворе в качестве наставника царского наследника. Круг его знакомств теперь состоял преимущественно из придворной знати; стихотворения свои он посвящает графине Самойловой, графине Шуваловой, князю Голицыну, княгине Оболенской, графине Гендриковой и т. п. Однако положение Жуковского среди этих новых его знакомых было довольно ложное: он не был ни богат, ни знатен, к тому же еще с клеймом «незаконнорожденного». А душа жаждала любви, мечтала о семейной жизни. Знатные фрейлины охотно смеялись и перекидывались шутками с остроумным учителем наследника, принимали от него поэтические послания и мадригалы, но никто из них не мог серьезно и подумать соединить с ним свою судьбу. В 1820 г. Карамзин писал Дмитриеву: «Увы! Жуковский влюблен, но не жених! Ему хотелось бы жениться, но при дворе не так легко найти невесту для стихотворца, хотя и любимого». Был у Жуковского странный роман с графиней С. А. Самойловой. Он увлекся ею, но ею же увлекся и друг Жуковского В. А. Перовский, – и Жуковский великодушно «уступил» свою возлюбленную другу и писал ему:
Товарищ! Вот тебе рука!
Ты другу вовремя сказался;
К любви душа была близка,
Уже в ней пламень загорался…
Товарищ, мной ты не забыт!
Любовь друзей не раздружит.
Сим несозревши упованьем,
Едва отведанным душой,
Подорожу ль перед тобой?
И не подорожил. Ю. А. Нелединский-Мелецкий писал дочери: «Жуковский, как сказывали мне, объяснялся с графиней Самойловой. Ты знаешь, что считали его в нее влюбленным. Он ей сказал, что сожалеет о том, что исканию его дружбы ее она не ответствовала, и изъявление его к ней дружбы приписала, как видно, другому чувствованию, которое, впрочем, внушить она всех более может. Как доведено было до этого и что далее им было сказано, не знаю; но на эти слова она, сказывают, молчала, и будто показались у ней на глазах слезы… И подлинно: как? Человек приходит женщине сказать: не подумай, ради Бога, чтоб я в тебя был влюблен!!»
В 1841 г. кончились обязанности Жуковского по воспитанию наследника. В награду он получил чин тайного советника, и за ним до смерти было сохранено полное жалованье его – 28 тыс. руб. В 1841 же году пятидесятивосьмилетний Жуковский женился на 20-летней дочери давнишнего своего приятеля живописца Рейтерна. Остальную жизнь он провел с женой в Германии, жил сначала в Дюссельдорфе, потом во Франкфурте. Дружил с часто жившим у него Гоголем. Всегда религиозный, все больше становился религиозным с годами.